这首词写于公元1078年（宋神宗元丰元年）苏轼任徐州知州时。这首词的据词前小序，已可略知端倪，是一首记梦词。郑文焯《手批东坡乐府》据元本题下注“徐州夜梦觉，此登燕子楼作”认为“燕子楼未必可宿，盼盼何必入梦？东坡居士断不作此痴人说梦之题”。认为傅干《注坡词》所录题注为不可信，而以为王文诰《苏诗总案》所云“戊午十月，梦登燕子楼，翌日往寻其地作”为可从。王文诰断一事为二事，词中难觅佐证。郑文焯所云更多属猜测之词，不足为据。倒是傅注既题作“公旧注”，当不容随意怀疑的，且与词中情事暗合，应可据此解读此词。作者在题记中声称自己夜宿江苏彭城燕子楼，梦到以前居住在这里的唐代张尚书之爱妾盼盼。盼盼，姓关，唐朝人。据传燕子楼就是张尚书为关盼盼所建的。白居易《燕子楼三首》诗序云：“徐州故尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。”白氏所谓“尚书”，后世（包括苏轼）多以为是张建封，但据考证当为张建封之子张愔。盼盼面貌姣好，谈吐不俗。自从张氏死后，盼盼思念故人，于是独居在小楼上十余年不嫁。
苏轼至徐州前已转职杭州、密州等地，政治上对王安石变法的孤愤，仕途上因频繁迁调而带来的孤寂之感，都时时向他袭来。公元1078年（宋神宗元丰元年）十月的一个夜晚，苏轼宿于燕子楼，一个旖旎缠绵的梦境，让他顿悟人生的真谛。“几时归去，作个闲人。对一张琴，一壶酒，一溪云。”（《行香子》）他的灵魂从梦境中得到了净化和升华。醒来后十分感慨，写下这首别具意境的佳作。▲
彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。
明月如霜般洁白，好风就如同清水一样清凉，秋天的夜景清幽无限。弯弯的水渠中，鱼儿跳出水面，圆圆的荷叶上，露珠随风落下，但夜深人静，这样好的美景却无人看见。三更鼓声，声声响彻夜空，一片树叶悄悄落到地上，轻音竟把我的梦惊断。夜色茫茫，再也见不到黄昏时的景色，醒来后我把小园处处寻遍。
明月如霜，好风如水，清景无限。曲港跳鱼，圆荷泻露，寂寞无人见。紞如三鼓，铿然一叶，黯黯梦云惊断。夜茫茫，重寻无处，觉来小园行遍。
那长期在外地的游子早已疲倦，看那山中的归路，对着故乡家园苦苦地思念。看如今燕子楼空空荡荡，佳人盼盼已经不在，楼中的画堂里空留着那呢喃双燕。古今万事皆成空，还有几人能从梦中醒来，有的只是难了的旧欢新怨。后世有人，面对着这黄楼夜色，定会为我深深长叹。
彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。
上片写梦醒，深夜寂静，明月如霜，在弯弯曲曲的池子里，鱼儿跳出水面，圆圆的荷叶上滚下了晶莹的露珠。三更时分，夜深人静，一片树叶落地都铿然有声，自己从梦中惊醒，夜色茫茫，踏遍小园寻找旧梦，却无处可得。写夜景，以夜间轻微的声响衬托夜间的寂静，写梦仅用"梦云惊断"一笔带过，无处寻梦，不禁黯然神伤。
下片写自己这个"天涯倦客"在清幽的深夜被秋声惊醒后惟见"燕子楼空"，感到无限惆怅。接着便由张与关盼盼的故事引出对整个人类历史无限深沉的感慨，昔日燕子楼中的旧事，已如梦一般地逝去，而古往今来无数代人的欢乐、怨恨，又何尝不像它一样也如一连串连续的梦境？世人不明此理，固如大梦未醒。而大梦已醒的词人自己，此时此地所感发的人生感叹，在后人看来，难道不也是一场梦！这种对人生深刻的思考，显示了苏轼内心对于整个人类历史的怀疑和迷惘，表现了他对宇宙、人生以及整个社会进程的忧患情绪。结合现实处境，表达了自己盼归难归，触景伤情，怀古伤今的感伤。语言高度凝练概括，仅"燕子楼空"三句，便说尽张建封（当为张）事，写景如画，感情浓郁，具有强烈的抒情色彩。低沉而感伤的情绪正是词人厌倦官场的心绪在词作中的艺术折射。词境的开阔，题材的阔大，又是词人把社会、历史以及对人生哲理性思考引入词作的豪爽表现。[3]
词人莅临徐州，宿于唐代名妓关盼盼的燕子楼。是夜，明月皎洁如霜，好风清凉如水，此为大景，以静衬托夜之深。鱼跳曲港，露泻圆荷，此为小景，以动反衬夜之静。如此静夜，自能梦遇佳人。然三更鼓响，一片叶落，忽然惊醒，于是怅然若失，起而寻梦上征融情入景，若梦若醒，亦真亦幻，给人以惝恍迷离之感。下片由人亡楼空，直抒感慨，把故园之思，今昔这感、人生如梦之叹，打成一片。他从自己今日凭吊燕子楼，推想到他日后人又将凭吊自己所建的黄楼，一种人生须臾、荣枯无常的感慨袭上心头，使他深有"古今如梦，何尝梦觉"之慨。看来，这燕子楼的一梦，也不特是艳遇而已，更暴光坡心境的一次澄化。
